Pierwszym pechowcem w wyścigu o Grand Prix Monaco był Pedro Diniz, ponieważ nie zdążył na czas wystartować do okrążenia rozgrzewającego. Po chwili mechanicy z zespołu Sauber zdołali uruchomić silnik w jegoo bolidzie, jednak zanim Brazylijczyk zdołał pokonać okrążenie rozgrzewające sędziowie podjęli decyzję o przerwaniu startu. Powodem tej decyzji była awaria silnika w bolidzie Alexandra Wurza. Austriak musiał opuścić swój podstawowy bolid i przesiąść się do zapasowego, który niestety był przygotowany dla Giancarla Fisichelli. Dodatkowo za przerwanie startu Wurz musiał startować z boksów, jako ostatni kierowca.

Po kilku minutach odbył się drugi start, ale bez Wurza, ponieważ mechanicy z jego zespołu nie zdążyli jeszcze przygotować zapasowego bolidu. Pierwszych pięciu kierowców utrzymało swoje pozycje startowe, natomiast na szóstą pozycję awansował Jean Alesi po wyprzedzeniu Rubensa Barrichello. Następnie jadący na piątej pozycji Mika Hakkinen skutecznie zaatakował Heinza-Haralda Frentzena i znalazł się na czwartej pozycji. Fin jednak niezbyt długo cieszył się z czwartej pozycji, ponieważ wyścig został przerwany z powodu zatoru, który powstał na najciaśniejszym wirażu – Loews. Zator ten spowodował Pedro de la Rosa, który próbował wyprzedzić Jensona Buttona po zewnętrznej części zakrętu. Ze względu na znikomą ilość wolnego miejsca na tym właśnie zakręcie bolidy obu kierowców zderzyły się ze sobą, przy czym bolid de la Rosy zatrzymał się w poprzek drogi nieomal całkowicie blokując przejazd. W Buttona wjechał Diniz, w którego z kolei uderzył Ricardo Zonta. Pozostali kierowcy: Jacques Villeneuve, Nick Heidfeld, Marc Gene i Gaston Mazzacane zdołali w porę się zatrzymać, przy czym tylko Villeneuve nie zgasił silnika w swoim bolidzie i po chwili udało mu się wyminąć de la Rosę. Obsługa toru zdołała uruchomić silnik w bolidzie Mazzacane na popych i Argentyńczyk także pojechał w kierunku prostej startowej. Reszta musiała na piechotę powrócić na start. Dla de la Rosy wypadek ten oznaczał koniec udziału w wyścigu, ponieważ podczas porannej rozgrzewki rozbił swój podstawowy bolid i teraz korzystał z zapasowego, a ten został najprawdopodobniej uszkodzony podczas zderzenia z Buttonem, a poza tym obsługa toru nie zdążyłaby dostarczyć go na prostą startową przed kolejnym startem.

Przygotowania do trzeciego startu zajęły blisko 20 minut. Razem w Wurzem, dla którego bolid był już przygotowany z boksów wystartować mieli także Button, Heidfeld i Gene. Sam start nie przyniósł zmiany w kolejności pierwszych pięciu kierowców. Podobnie jak podczas poprzedniego startu Barrichello stracił swą szóstą pozycję startową, ale tym razem na rzecz Ralfa Schumachera, który wyminął dodatkowo Fisichellę i Alesiego. Alesi także wyprzedził Barrichello, spychając go w ten sposób na ósmą pozycję. Poza tym zmiana w kolejności kierowców nastąpiła jeszcze na 10 pozycji, na której znalazł się Johnny Herbert po wyprzedzeniu Eddiego Irvine'a oraz na 14, którą to pozycję objął Diniz po wyprzedzeniu Villeneuve'a.

Po przejechaniu dziesięciu okrążeń Michael Schumacher prowadził z ponad jedenastosekundową przewagą nad Jarnem Trullim, który bez większych problemów utrzymywał za swoimi plecami Davida Coultharda. Podobnie sprawa miała się w przypadku pary Frentzen – Hakkinen. Na dwunastym okrążeniu Wurz wyprzedził Mazzacane i znalazł się na 17 pozycji. Na 17 okrążeniu z wyścigu wycofał się Button ze względu na wyciek oleju. Dwa okrążenia później mieliśmy pierwszą ofiarę wirażu Sainte Devote – pierwszego zakrętu na torze, a był nią Wurz. Na 22 okrążeniu wyścig opuścił Gene ze względu na problemy ze skrzynią biegów, a na następnym okrążeniu drugi kierowca z zespołu Minardi, Mazzacane, także pożegnał się z wyścigiem, kończąc wyścig podobnie jak Wurz – na zewnętrznej bandzie zakrętu Sainte Devote. Na 27 okrążeniu w boksach pojawił się Herbert ze względu na problemy z prowadzeniem bolidu. Postój był dosyć długi, ponieważ po pierwsze zespół nie był przygotowany na zjazd w tym momencie, a po drugie mechanicy mieli problemy z założeniem lewego przedniego koła. Na 30 okrążeniu Alesi wycofał się z wyścigu ze względu na bliżej nie określoną usterkę mechaniczą, a na następnym okrążeniu wytrzymałość bandy na wirażu Sainte Devote wypróbował Diniz, stając się w ten sposób trzecią ofiarą tego zakrętu.

Na 35 okrążeniu Hakkinen odbył długi, nieplanowany postój, spowodowany problemami z pedałem hamulcowym, pod który dostała się jakaś część kokpitu. Przez blisko 50 sekund mechanicy próbowali usunąć blokującą część, a w czasie tego postoju kolejny kierowca z czołówki znalazł się w tarapatach – w bolidzie Trullego po raz kolejny w tym sezonie wysiadła skrzynia biegów i Włoch zakończył swój udział w tym wyścigu, po znajdowaniu się na drugiej pozycji przez ponad 30 okrążeń. Na czwartą pozycję awansował w tym momencie Ralf Schumacher, jednak cieszył się z tego tylko przez jedno okrążenie, ponieważ wkrótce potem dołączył do grona kierowców, którzy rozbili się na pierwszym zakręcie. Na domiar złego podczas zderzenia z bandą Niemiec rozciął sobie lewą nogę.

Od momentu kiedy Trulli wycofał się z wyścigu, Coulthard mając przed sobą wolną drogę powoli zaczął zmniejszać dystans dzielący go od prowadzącego Michaela Schumachera, który w tym momencie wynosił blisko 35 sekund, a do przejechania pozostała jeszcze połowa wyścigu, czyli 39 okrążeń. Na 41 okrążeniu postój w boksach odbył jadący na ósmej pozycji Jos Verstappen, a po postoju na tor powrócił na 11 pozycji. Pięć okrążeń później postoje odbyli również Zonta i Heidfeld.

Na 48 okrążeniu w boksach zatrzymywał się lider wyścigu, Michael Schumacher. Przed postojem Niemiec miał ponad 33 sekundy przewagi nad Coulthardem i dzięki temu na tor powrócił z boksów nadal na prowadzeniu. Na następnym okrążeniu Zonta jako piąty kierowca rozbił się na zakręcie Sainte Devote. Na 50 okrążeniu postój odbył Irvine. Kolejne okrążenie przyniosło postój Fisichelli. Podczas zdejmowaniu kół z bolidu Włocha, z hamulców uniosły się wprost niewyobrażalne ilości kurzu, powstałe na skutek ścierania się tarcz hamulcowych, jednak mechanicy pomimo zmniejszonej widczności spisali się bez zarzutu i Fisichella bezpiecznie powrócił do wyścigu. Na 53 okrążeniu postoje odbyli jednocześnie Frentzen i Barrichello, a na tor obaj kierowcy powrócili w tej samej kolejności.

Na 24 okrążenia przed końcem wyścigu stało się coś nieprawdopodobnego – w bolidzie Michaela Schumachera zepsuło się lewe tylne zawieszenie. Uszkodzenie to powstało w wyniku wcześniejszego uszkodzenia rury wydechowej, która opadła na jedną z części zawieszenia i doprowadziła do jej przegrzania. W ten oto sposób na prowadzeniu znalazł się Coulthard. Na kolejnym okrążeniu Szkot odbył swój jedyny postój i powrócił na tor nadal jako lider wyścigu.

Kiedy wszyscy kierowcy mieli już na swoim koncie co najmniej po jednym postoju, na szóstej pozycji znalazł się Mika Salo, natomiast niewiele ponad siedem sekund za nim znajdował się Hakkinen. Po kilku okrążeniach aktualny mistrz świata był już tuż za Salo i czekał na odpowiedni moment, aby przypuścić atak. Na 61 okrążeniu Verstappen wpadł w poślizg i uderzył tyłem w bandę, jednak o dziwo nie stało się to na wirażu Sainte Devote, a w okolicy Swimming Pool.

Osiem okrążeń przed końcem wyścigu Frentzen znajdujący się na drugiej pozycji podzielił los pięciu poprzedników, którzy rozbili się na pierwszym zakręcie i chociaż w tym przypadku uderzenie było niezbyt mocne, Niemiec po przejechaniu kilkunastu metrów zrezygnował z dalszej jazdy. Dzięki temu Hakkinen awansował do pierwszej szóstki. Na cztery okrążenia przed końcem wyścigu Hakkinen zaprzestał atakowania Salo ze względu na problem ze skrzynią biegów, zdołał jednak dojechać do mety na szóstej pozycji i tak zakończył się ten wyścig.