Bardzo pechowo rozpoczął się wyścig o Grand Prix San Marino dla Jacquesa Villeneuve'a, który po raz pierwszy od debiutu zespołu BAR Supertec osiągnął dobry czas na sesji kwalifikacyjnej. W czasie startu skrzynia biegów odmówiła posłuszeństwa i Kanadyjczyk mógł tylko patrzeć, jak pozostali kierowcy go wyprzedzają. Na szczęście nikt na niego nie wpadł i obyło się bez wypadku. Pięć lat temu była bardzo podobna sytuacja, ale wtedy kierowca, który nie wystartował miał o wiele mniej szczęścia, bo jego bolid został rozbity. Kierowcą tym był JJ Lehto i był on ówczesnym partnerem Michaela Schumachera w zespole Benetton. Za sprawą Villeneuve'a, Rubens Barrichello i Heinz-Harald Frentzen od razu awansowali na wyższe pozycje. Przed pierwszym zakrętem Ralf Schumacher wyprzedził Damona Hilla. Mniej więcej w tym czasie Jarno Trulli zakończył wyścig, ale nie wiadomo z jakiego powodu. Po pierwszym okrążeniu prowadził Mika Hakkinen, a za nim jechali David Coulthard, Michael Schumacher, Eddie Irvine, Barrichello i Frentzen. Na piątym okrążeniu Pedro Diniz wyprzedził Giancarla Fisichellę i znalazł się na dwunastej pozycji.

Po pięciu okrążeniach strata Michaela Schumachera do prowadzącego Hakkinena wynosiła już ponad siedem sekund. Po kwalifikacji wydawało się, że Schumacher będzie w stanie trzymać się blisko McLarenów, ale być może obrał inną strategię postojów i teraz miał więcej paliwa niż Hakkinen. Na szóstym okrążeniu Alexander Wurz uderzył w samochód Pedra de la Rosy i w ten sposób obaj kierowcy zakończyli wyścig. Była to walka o siedemnastą pozycję. Na jedenastym okrążeniu podążający za Fisichellą Olivier Panis wpadł w poślizg w czasie wchodzenia w szykanę poprzedzającą prostą start/meta. Zdołał powrócić do wyścigu na szesnastej pozycji. Na piętnastym okrążeniu Jean Alesi zdecydował się na pierwszy zjazd do boksów. Od dłuższego już czasu jechał bardzo blisko Hilla, ale ponieważ nie był w stanie go wyprzedzić, prawdopodobnie dlatego zdecydował się na wcześniejszy postój.

Na siedemnastym okrążeniu lider wyścigu, Mika Hakkinen popełnił fatalny w skutkach błąd – najechał na krawężnik przy wjeżdżaniu na prostą startową, stracił panowanie nad bolidem i uderzył w bandę po lewej stronie toru. Błąd ten pozbawił go niemalże pewnych dziesięciu punktów, ponieważ w tym momencie miał już prawie siedemnaście sekund przewagi nad Michaelem Schumacherem. David Coulthard znalazł się w tym momencie na pierwszym miejscu, mając blisko czterosekundową przewagę nad Schumacherem. Na dwudziestym trzecim okrążeniu Toranosuke Takagi próbował wyprzedzić jednego z kierowców zespołu Minardi, przez co obaj na chwilę zjechali z toru. Zaraz za nimi jechał Irvine ale bez problemu zdołał ich wyminąć. Dwa okrążenia później do boksów zjechali Barrichello i po raz drugi Takagi. Na następnym okrążeniu do boksów zawitali również Pedro Diniz, Mika Salo, Luca Badoer i Marc Gene. Na dwudziestym siódmym okrążeniu Frentzen odbył swój postój, na następnym Ralf Schumacher i na kolejnym Irvine, Hill i Zanardi. Na dwudziestym dziewiątym okrążeniu z wyścigu wycofał się Ralf Schumacher.

Na trzydziestym okrążeniu do boksów zjechał Michael Schumacher, będąc zaledwie sekundę za Coulthardem. Długość postoju Niemca sugerowała, iż będzie on musiał jeszcze raz odwiedzić boksy. Na tym samym okrążeniu Takagi otrzymał karę dziesięciosekundowego postoju w boksach, jednak nie zdążył jej odbyć, ponieważ na tym okrążeniu wycofał się z wyścigu. Również Alesi miał problemy na tym okrążeniu – nie zmieścił się w jeden z szybszych zakrętów i zjechał na chwilę z toru przy dosyć sporej szybkości. Na szczęście zdołał opanować swój bolid i skończyło się tylko na stracie kilku sekund. W tym momencie strata Michaela Schumachera do Coultharda wynosiła mniej niż dwadzieścia sekund i wyglądało na to, że bardzo dobrym posunięciem było obranie strategii dwóch postojów, ponieważ Coulthard mając stare opony nie mógł szybko wyprzedzać maruderów i tracił na tym dużo czasu.

Na trzydziestym piątym okrążeniu w końcu i David Coulthard zjechał do boksów i powrócił na to tor na drugiej pozycji kilka sekund za Schumacherem, który mając mniej paliwa bardzo dobrze radził sobie z dublowaniem wolniejszych kierowców. Jego przewaga nad Coulthardem rosła w bardzo szybkim tempie i w ciągu kilku okrążeń wynosiła już prawie dziesięć sekund. Dodatkowo najwidoczniej zdenerwowany rozwojem wydarzeń Coulthard zaczął popełniać błędy. Po czterdziestu okrążeniach strata Coultharda do Schumachera wynosiła ponad piętnaście sekund i Schumacherowi brakowało już bardzo niewiele, aby odbyć swój ostatni postój i powrócić na tor na pozycji lidera. Na tym samym okrążeniu, w momencie kiedy Coulthard dublował Fisichellę, jadący niedaleko z tyłu Panis chciał wykorzystać zaistniałą sytuację i spróbował wcisnąć się pomiędzy Szkota i Włocha, ale ponieważ miał na to za mało miejsca, najechał na tylne koło bolidu Fisichelli. Po tym zajściu Francuz musiał wjechać do boksów, aby sprawdzić, czy przypadkiem nie uszkodziło się zawieszenie w jego samochodzie. Po krótkich oględzinach mechanicy zezwolili na kontynuowanie wyścigu. Bolid Fisichelli także nie został uszkodzony. Na następnym okrążeniu przewaga Schumachera urosła już do ponad dziewiętnastu sekund. Dwa okrążenia później do boksów po raz drugi zawitał jadący na trzeciej pozycji Barrichello.

Na czterdziestym czwartym okrążeniu Michael Schumacher zjechał do boksów aby odbyć swój ostatni postój i powrócił na tor kilka sekund przed Coulthardem. Na piętnaście okrążeń przed końcem wyścigu, w samochodzie Irvine'a nie wytrzymał silnik i Irlandczyk musiał zjechać z toru. Niestety z silnika wyciekł olej na jednym z zakrętów i chwilę później kolejnym kierowcą, który zakończył wyścig okazał się Frentzen. Dopiero po tym zdarzeniu obsługa toru zdecydowała się na wywieszenie flagi informującej o zmniejszeniu przyczepności na tym zakręcie, jednak dla Frentzena nie miało to już żadnego znaczenia. Szkoda, ponieważ nie ze swojej winy stracił cenne punkty. W tym momencie na trzecią pozycję awansował Hill, a za nim z dwunastoma sekundami straty jechał Barrichello. Na czterdziestym dziewiątym okrążeniu Hill zjechał po raz drugi do boksów i powrócił na tor na czwartej pozycji. Na tym samym okrążeniu Olivier Panis zakończył wyścig ze względu na uszkodzenie skrzyni biegów. Na pięćdziesiątym trzecim okrążeniu Pedro Diniz wypadł z toru i rozbił swój bolid. Na trzy okrążenia przed końcem wyścigu Johnny Herbert zakończył wyścig z powodu awarii silnika i Alex Zanardi, który wpadł w poślizg i nie powrócił już na tor. Na ostatnim okrążeniu Mika Salo wjechał do boksów jadąc bardzo powoli i tym zdarzeniem zakończył się wyścig o Grand Prix San Marino.