Sesja kwalifikacyjna do najbardziej znanego wyścigu Formuły Jeden, rozgrywanego na ciasnych ulicach Monte Carlo, rozpoczęła się tradycyjnie od niezbyt wzmożonej aktywności kierowców z czołówki. Kiedy w końcu większość zdołała ukończyć przynajmniej jedno okrążenie pomiarowe, najszybszy okazał się zwycięzca Grand Prix Monako w poprzednim sezonie – David Coulthard (McLaren). Wyjątek stanowił główny rywal Szkota w walce o tytuł mistrzowski – Michael Schumacher (Ferrari), który na swoim pierwszym okrążeniu pomiarowym natrafił na wolno jadącego Enrique Bernoldiego (Arrows) i postanowił wrócić do boksów. Po kilku minutach Niemiec ponownie znalazł się na torze, ale czas, jaki udało mu się uzyskać, wystarczył tylko na drugą pozycję startową. Na drugim okrążeniu pomiarowym Coulthard był jeszcze szybszy, jednak po chwili drugi kierowca z zespołu McLaren – Mika Hakkinen odebrał Szkotowi pole position.

Kiedy wydawało się, że walka o pierwszą pozycję startową toczyć się będzie tylko i wyłącznie pomiędzy kierowcami z zespołu McLaren, Michael Schumacher wziął sprawy w swoje ręce i po uzyskaniu czasu jedna minuta i 17.631 sekundy (ponad 0.3 sekundy szybciej od Hakkinena) znalazł się na pierwszej pozycji. Stan taki utrzymał się prawie do samego końca sesji kwalifikacyjnej i wszystko miało się rozstrzygnąć podczas ostatniej serii okrążeń pomiarowych. Z całej trójki tylko Michael Schumacher miał jeszcze do dyspozycji dwa okrążenia pomiarowe, jednak na pierwszym z nich nie zdołał poprawić swojego rezultatu, a drugiego w ogóle nie ukończył. Coulthard natomiast na swoim ostatnim okrążeniu pomiarowym uzyskał bardzo dobry czas i w efekcie odebrał pierwszą pozycję startową Niemcowi. Hakkinen ostatecznie uzyskał trzeci czas, natomiast z czwartej pozycji w niedzielnym wyścigu wystartuje drugi kierowca z zespołu Ferrari – Rubens Barrichello.

Kierowcy z zespołu Williams po wyjątkowo udanej sesji kwalifikacyjnej do Grand Prix Austrii, tym razem spisali się trochę gorzej, ale generalnie rzecz biorąc, rezultat tej sesji odzwierciedla możliwości bolidów Williams w tym sezonie. Ralf Schumacher jak do tej pory regularnie kwalifikuje się w pierwszej piątce, natomiast Juan Pablo Montoya był wolniejszy od Niemca o ponad 0.7 sekundy, ale jest to w końcu jego pierwsza wizyta na torze Monte Carlo za kierownicą bolidu Formuły Jeden. Tak czy inaczej Kolumbijczyk uzyskał siódmą pozycję startową i to też jest w miarę przyzwoity rezultat. Co ciekawe, podczas poprzedniej wizyty na torze w Monako (Formuła 3000, 1998 rok) Montoya także zakwalifikował się na siódmej pozycji, a wyścig ukończył na pozycji szóstej, natomiast zwycięzcą tego wyścigu został nie kto inny, jak obecny kierowca stajni Sabuer – Nick Heidlefd.

Wielką niespodziankę sprawił Eddie Irvine, który zakwalifikował się na szóstej pozycji w bolidzie, który w tym sezonie nie należy do zbyt mocnych. W zeszłym roku Irlandczyk w Monako wywalczył pierwsze punkty dla zespołu Jaguar, a startował dopiero z 10 pozycji, więc w tym roku ma nawet większe szanse na ukończenie wyścigu na dobrej pozycji. Jeszcze większy postęp w stosunku do poprzednich sesji kwalifikacyjnych uczynił Giancarlo Fisichella (Benetton), który podobnie jak Irvine, pierwszy raz w tym sezonie zakwalifikował się w pierwszej dziesiątce. Być może oba zespoły zdołały wreszcie poprawić konstrukcję swoich bolidów, chociaż z drugiej strony partnerzy zespołowi wyżej wymienionych kierowców, byli znacznie wolniejsi i tak Pedro de la Rosa (Jaguar) wywalczył 14 pozycję startową, natomiast Jenson Button (Benetton) zakwalifikował się dopiero na 17 pozycji.

Heinz-Harald Frentzen spisuje się coraz gorzej w tym sezonie, na co dowodem jest zaledwie 13 pozycja startowa, wywalczona przez Niemca podczas tej sesji kwalifikacyjnej. Drugi kierowca z zespołu Jordan – Jarno Trulli, który w poprzednim sezonie zakwalifikował się na drugiej pozycji do Grand Prix Monako, tym razem uzyskał ósmy czas. Zespół Jordan podczas czwartkowych sesji treningowych używał dodatkowego statecznika, umieszczonego tuż przed kierowcą, ale FIA uznała ten element za niezgodny z art. 2.4 regulacji technicznych i zespół musiał z niego zrezygnować. Podobny los spotkał również bardzo dziwnie wyglądający przedni spojler, zamontowany w bolidzie Josa Verstappena (Arrows).

Zaskakująco słabo wypadli podczas tej sesji kwalifikacyjnej kierowcy z zespołu Sauber. Kimi Raikkonen co prawda może się usprawiedliwić tym, iż jest to jego pierwsza wizyta na tym, co by nie mówić, bardzo wymagającym torze, ale Fin i tak uzyskał lepszą pozycję startową od Nicka Heidfelda. Fernando Alonso (Minardi) czwarty raz z rzędu zakwalifikował się na 18 pozycji i co prawda nie udało mu się tym razem przeskoczyć żadnego kierowcy z zespołu Benetton, ale był przynajmniej szybszy od obydwu kierowców z zespołu Arrows.