Kierowcy, którzy do Grand Prix San Marino zakwalifikowali się na ostatnich pozycjach – Jos Verstappen (Minardi) i Ralph Firman (Jordan) zdecydowali się na start z linii boksów. Pod koniec okrążenia rozgrzewającego dołączył do nich również drugi kierowca z zespołu Minardi – Justin Wilson, tracąc w ten sposób 18 pozycję startową na rzecz możliwości uzupełnienia zapasu paliwa w bolidzie. Ralf Schumacher wystartował bardzo dobrze i dzięki temu jeszcze przed pierwszym zakrętem bez większych problemów objął prowadzenie wyścigu, wyprzedzając starszego brata – Michaela. Startujący z trzeciej i czwartej pozycji drudzy kierowcy z zespołów Ferrari i Williams – Rubens Barrichello oraz Juan Pablo Montoya utrzymali się na swoich pozycjach, a tuż za nimi znalazł się Kimi Raikkonen (McLaren), który tuż po starcie wyprzedził mającego duże kłopoty z ruszeniem z miejsca Marka Webbera. Kierowca z zespołu Jaguar spowodował całkiem spore zamieszanie, w wyniku którego ucierpieli gównie kierowcy startujący z tego samego pasa, gdyż musieli wyminąć ruszającą ospale przeszkodę. Byli to między innymi reprezentanci zespołu B.A.R – Jacques Villeneuve i Jenson Button, a tymczasem startujący po prawej stronie toru Fernando Alonso (Renault), Olivier Panis (Toyota) i David Coulthard (McLaren) awansowali kolejno na pozycje od szóstej do ósmej. Roszady te miały jednak dosyć dramatyczny przebieg, gdyż w pewnym momencie obok siebie w jednym rzędzie jechało aż pięć bolidów, zajmując całą szerokość toru. Z tego powodu Coulthard musiał wręcz skorzystać z pobocza, ponieważ walczący zaciekle o jak najmniejszą stratę Button o mały włos nie wpadł na niego. O dziwo wszystko odbyło się jednak bez kolizji i Button osiągnął swój cel, tracąc w stosunku do swojej pierwotnej pozycji startowej zaledwie jedno miejsce, bowiem oprócz Webbera udało mu się również wyprzedzić partnera z zespołu B.A.R – Villeneuve'a, a sam został w sumie wyminięty przez trzech kierowców – Coultharda, Panisa oraz Nicka Heidfelda (Sauber), który awansował na dziewiątą pozycję.

Webber ostatecznie wylądował na 11 pozycji, natomiast Villeneuve został dodatkowo wyprzedzony przez drugiego kierowcę Toyoty – Cristiano da Mattę i w sumie stracił tyle samo miejsc co Australijczyk, spadając z pozycji siódmej na trzynastą. Oprócz Webbera kłopoty z ruszeniem z miejsca miał drugi kierowca z zespołu Sauber – Heinz-Harald Frentzen, który z tego powodu został od razu wyprzedzony przez Jarno Trullego (Renault) oraz Giancarlo Fisichellę (Jordan) i znalazł się na 16 pozycji. Tymczasem partner Australijczyka – Antonio Pizzonia w ogóle nie zdołał ruszyć z miejsca i w chwilę po starcie został zapchany do boksów przez mechaników z zespołu Jaguar. Dzięki temu startujący właśnie z boksów Verstappen, Firman i Wilson awansowali na pozycje od 17 do 19. Na dojeździe do zakrętu Piratella Fisichella próbował wyprzedzić Trullego, jednak kierowca Renault z łatwością odparł atak rodaka, wykorzystując po prostu fakt, iż w tym miejscu toru Imola wyprzedzanie jest bardzo trudne. Kiedy wszyscy kierowcy ukończyli pierwsze okrążenie, z boksów wyjechał w końcu Pizzonia, mając już oczywiście jedno okrążenie straty do lidera.

Pod koniec czwartego okrążenia jadący na drugiej pozycji Michael Schumacher zbliżył się bardzo do młodszego brata i tuż za ostatnią szykaną, prowadzącą na prostą startową podjął pierwszą próbę odzyskania prowadzenia. Bolid Ralfa Schumachera był jednak nieznacznie szybszy na prostej i tuż przed pierwszym zakrętem kierowca Ferrari zrezygnował z ataku. Na kolejnym okrążeniu starszy z braci Schumacherów ponownie dopadł Ralfa w tym samym miejscu toru i nawet pomimo jechania przez kilka sekund tuż za bolidem Williams w pozostawianej za nim strudze rozrzedzonego powietrza znowu musiał odpuścić. Trzeciej okazji do wyprzedzenia brata, ale tym razem tuż przed zakrętem Rivazza pięciokrotny mistrz świata także nie zdołał wykorzystać i zanosiło się na to, że Ralf Schumacher pozostanie na prowadzeniu przynajmniej do pierwszej rundy postojów. Zapoczątkował ją Panis na 11 okrążeniu, a ponieważ była to dosyć wczesna faza wyścigu, należało spodziewać się, że Francuz obrał strategię trzech postojów w boksach. Dwa okrążenia później tankowanie paliwa i zmianę opon zaliczyli także Heidfeld i da Matta. Kierowcy ci po powrocie na tor znaleźli się kolejno na 14, 15 i 16 pozycji. Od 16 do 18 okrążenia postoje w boksach odbyli również Alonso, Webber, Trulli, Ralf Schumacher, Barrichello, Montoya, Michael Schumacher, Villeneuve, Fisichella i Frentzen.

Na prowadzeniu znaleźli się wówczas kierowcy z zespołu McLaren – Raikkonen i Coulthard, którzy najwyraźniej zdecydowali się na inną strategię postojów, a tymczasem Michael Schumacher dzięki późniejszemu o dwa okrążenia postojowi w stosunku do swojego młodszego brata zdołał przed nim wyjechać z boksów na trzeciej pozycji. Swoją zasługę miał w tym także sam Ralf Schumacher, który tuż po postoju wrzucił nieodpowiedni bieg i przez chwilę nie mógł ruszyć z miejsca, przez co stracił sekundę lub dwie. Barrichello, Montoya, Alonso i Panis po postojach nadal jechali w tej samej kolejności co wcześniej, ale na pozycjach od piątej do ósmej, natomiast Button dzięki późniejszemu o trzy okrążenia postojowi przeskoczył Heidfelda, by znaleźć się na dziewiątej pozycji. Webber, da Matta i Villeneuve po pierwszych postojach nadal zajmowali pozycje od 11 do 13, a oprócz Michaela Schumachera i Buttona dzięki późniejszemu w stosunku do swoich najbliższych rywali postojowi także Frentzen awansował podczas pierwszej rundy postojów na 14 pozycję, przeskakując Trullego oraz Fisichellę, który ze względu na zgaśnięcie silnika stracił kilka dodatkowych sekund, zanim opuścił swoje stanowisko serwisowe. Pod koniec 19 okrążenia jadący na ostatniej pozycji Pizzonia zaliczył pierwszy postój, a na kolejnych trzech okrążeniach tankowanie paliwa i zmianę opon zaliczyli kierowcy z zespołów Minardi i McLaren.

Na 23 okrążeniu na prowadzeniu znalazł się w końcu Michael Schumacher. Raikkonen po postoju zdołał wstrzelić się pomiędzy Barrichello i Montoyę na czwartą pozycję, zyskując w ten sposób jedno miejsce w stosunku do sytuacji sprzed pierwszej rundy postojów. Coulthard tymczasem zyskał aż dwa miejsca, gdyż na tor powrócił zarówno przed Panisem, jak i Alonso na szóstej pozycji. W międzyczasie jadący na 13 pozycji Villeneuve wycofał się z wyścigu ze względu na awarię obwodów elektrycznych, spowodowaną przez ogień, natomiast Webber zaliczył karny przejazd przez strefę boksów, ponieważ podczas pierwszego postoju przekroczył limit prędkości obowiązujący w strefie boksów. W trakcie odbywania kary kierowca z zespołu Jaguar został wyprzedzony przez da Mattę i spadł na 12 pozycję, a po odpadnięciu Villeneuve'a na pozycje od 13 do 19 awansowali Frentzen, Trulli, Firman, Fisichella, Verstappen, Wilson oraz Pizzonia. Ze wszystkich kierowców ani jednego postoju na swoim koncie nie miał jeszcze tylko Firman. Zanim jednak kierowca z zespołu Jordan zjechał do boksów, z wyścigu odpadł kolejny zawodnik – Wilson. Powodem zakończenia jazdy były problemy z dolaniem paliwa zarówno podczas pierwszego postoju na 21 okrążeniu, jak i podczas kolejnej próby trzy okrążenia później. Tymczasem Firman swój pierwszy postój odbył na 26 okrążeniu, po którym spadł na 16 pozycję.

Pod koniec 27 okrążenia rozpoczęła się druga runda postojów dla kierowców, którzy zaplanowali trzy wizyty w boksach na ten wyścig. Jako pierwsi do boksów ponownie zjechali kierowcy Toyoty – Panis i da Matta. Następnie od 30 do 34 okrążenia drugie postoje zaliczyli również Montoya, Heidfeld, Ralf Schumacher, Webber, Barrichello oraz dotychczasowy lider wyścigu – Michael Schumacher. Przewaga uzyskana przez pięciokrotnego mistrza świata od ostatniego postoju pozwoliła mu na utrzymanie prowadzenia, natomiast mający na swoim koncie tylko jeden postój Raikkonen znalazł się tuż za nim. Ralf Schumacher oraz Barrichello po postojach znaleźli się na trzeciej i czwartej pozycji, natomiast Coulthard awansował na piątą pozycję. Tymczasem Montoya ze względu na problemy z zatankowaniem paliwa boksy musiał odwiedzać aż dwukrotnie i w związku z tym spadł za Alonso i Buttona na ósmą pozycję. Panis spadł na 10 pozycję, gdyż w trakcie swojego postoju oprócz Buttona został również wyprzedzony przez Frentzena, który ponadto przeskoczył Heidfelda, da Mattę oraz Webbera. Heidfeld wylądował na 11 pozycji, natomiast Webber dzięki późniejszemu postojowi na tor zdołał powrócić przed da Mattą, którego w trakcie postoju dodatkowo wyprzedził Trulli. Pod koniec 32 okrążenia kierowcę Toyoty wyprzedził również Fisichella, czyniąc to w dosyć spektakularny sposób tuż przed ostatnią szykaną, jednak dwa okrążenia później Brazylijczyk odzyskał 14 pozycję, ponieważ Fisichella popełnił błąd podczas próby wyprzedzenia kolejnego rywala – Trullego, po którym odbył krótką wycieczkę na poboczu.

Na 37 okrążeniu Button zapoczątkował drugą rundę postojów dla kierowców planujących tylko dwie wizyty w boksach podczas tego wyścigu. Następnie drugie i zarazem ostatnie postoje na przestrzeni czterech kolejnych okrążeń odbyli Fisichella, Pizzonia, Alonso, Frentzen i Trulli. Alonso i Button w trakcie swoich postojów zostali wyprzedzeni przez Montoyę, który awansował w ten sposób na szóstą pozycję. Frentzen tymczasem po powrocie na tor znalazł się ponownie za Panisem, Heidfeldem, Webberem i da Mattą na 13 pozycji, ponieważ ze względu na problemy z założeniem jednego z tylnych kół na stanowisku serwisowym zespołu Sauber spędził ponad 15 sekund. Trulli w trakcie postoju został wyprzedzony przez obydwu kierowców z zespołu Jordan – Fisichellę oraz Firmana i spadł na przedostatnią pozycję. Następnie na 44 i 46 okrążeniu drugie postoje zaliczyli kierowcy z zespołu McLaren – Raikkonen i Coulthard. Fin w trakcie postoju został wyprzedzony przez Ralfa Schumachera oraz Barrichello i spadł na czwartą pozycję, natomiast Coulthard utrzymał się na piątej pozycji. W międzyczasie rozpoczęła się trzecia runda postojów, którą ponownie zapoczątkował kierowca Toyoty – Panis. W dalszej kolejności finałowe stopy odbyli Heidfeld, da Matta, Ralf Schumacher, Webber oraz Firman, dla którego był to dopiero drugi postój.

W trakcie trzeciej rundy postojów Webber przeskoczył Panisa oraz Heidfelda i awansował w ten sposób na dziewiątą pozycję. Da Matta po powrocie na tor znalazł się za Frentzenem i Fisichellą na 14 pozycji, natomiast Firman został wyprzedzony przez Trullego i spadł na przedostatnią pozycję. Tymczasem Ralf Schumacher w trakcie postoju został wyprzedzony przez Barrichello oraz Raikkonena i o ile Brazylijczyka czekał jeszcze jeden postój, o tyle Raikkonen nie planował więcej stopów i w ten sposób miał już zapewnioną co najmniej trzecią pozycję. Ostatnie postoje w boksach podczas tego wyścigu kierowcy z zespołu Ferrari oraz Montoya odbyli na 49 i 50 okrążeniu. Kolumbijczyk w trakcie postoju został tylko wyprzedzony przez Alonso i na tor powrócił przed Buttonem na siódmej pozycji, odrabiając dzięki temu przynajmniej częściowo stratę wynikającą z podwójnego postoju w połowie wyścigu. Michael Schumacher oczywiście utrzymał się na prowadzeniu, chociaż kilka okrążeń przed ostatnim postojem popełnił błąd podczas pokonywania stosunkowo szybkiego zakrętu Piratella, który mógł zakończyć się katastrofą. Niemiec jednak szybko odzyskał kontrolę nad swoim bolidem i skończyło się na bardzo niewielkiej stracie czasowej. Barrichello tymczasem był bliski pokonania młodszego z braci Schumacherów i prawdopodobnie również Raikkonena, jednak w trakcie ostatniego postoju mechanicy Ferrari mieli problem z założeniem przedniego lewego koła i Brazylijczyk po powrocie na tor znalazł się na czwartej pozycji.

Barrichello nie załamał się jednak po feralnym postoju i na 52 okrążeniu postanowił wziąć sprawy w swoje ręce. Wykorzystując drobny błąd popełniony przez Ralfa Schumachera na zakręcie Rivazza zyskał okazję do zaatakowania go tuż przed ostatnią szykaną. Kierowca z zespołu Williams co prawda zdołał odeprzeć ten atak, jednak został zmuszony do pokonania szykany po mniej optymalnym torze jazdy i fakt ten Brazylijczyk bezlitośnie wykorzystał do awansowania na trzecią pozycję. W chwilę później jadący na przedostatniej pozycji Firman ze względu na awarię układu olejowego wycofał się z wyścigu. Na 55 okrążeniu awaria wału napędowego wyeliminowała z walki jadącego na dziewiątej pozycji Webbera, a ostatnim zdarzeniem w tegorocznej edycji Grand Prix San Marino była spektakularna awaria silnika w bolidzie Fisichelli na 59 okrążeniu. Włoch do tego momentu zajmował 12 pozycję.