Juan Pablo Montoya (Williams) ze względu na niezbyt udany start został od razu wyprzedzony przez Davida Coultharda (McLaren) i znalazł się na drugiej pozycji. Na dwóch kolejnych pozycjach utrzymali się bracia Schumacherowie – Michael (Ferrari) i Ralf (Williams), natomiast na piątą pozycję awansował Jarno Trulli (Renault), po wyprzedzeniu drugich kierowców z zespołów Ferrari i McLaren – Rubensa Barrichello i Kimiego Raikkonena. Fin zdołał jednak zachować pierwotną pozycję startową (6), ponieważ jemu również udało się wyminąć Barrichello przed pierwszym zakrętem. Tymczasem startujący z ósmej pozycji partner Trullego – Jenson Button ruszył z miejsca jeszcze przed zgaśnięciem pięciu czerwonych świateł i widząc swój błąd zdjął od razu nogę z gazu, co zakłóciło działanie systemu kontroli startu i zanim Brytyjczyk zaczął ponownie nabierać prędkości, znajdował się już na przedostatniej pozycji. Na ósmą i dziewiątą pozycję automatycznie awansowali kierowcy Toyoty – Mika Salo oraz Allan McNish, natomiast na dziesiątej pozycji znalazł się Heinz-Harald Frentzen (Arrows), który poza skorzystaniem z kłopotów Buttona dodatkowo wyprzedził Giancarla Fisichellę (Jordan). Jeszcze większy postęp uczynił partner Fisichelli – Takuma Sato, który tuż po starcie z 16 pozycji wyprzedził drugiego kierowcę z zespołu Arrows – Enrique Bernoldiego oraz Felipe Massę (Sauber), po drodze mijając również Jacquesa Villeneuve'a, który ze względu na kłopoty ze sprzęgłem nie ruszył z miejsca podczas startu. Tak więc w połączeniu z problemami Buttona Japończyk zyskał w sumie aż cztery miejsca i dzięki temu znalazł się tuż za zespołowym partnerem na 12 pozycji. Massa podobnie jak Fisichella także utrzymał się na swojej pierwotnej pozycji startowej (13), natomiast za jego plecami znalazł się Bernoldi, który w sumie zyskał jedną pozycję. Pozostali kierowcy – Nick Heidfeld (Sauber), Olivier Panis (BAR), Mark Webber (Minardi), Pedro de la Rosa (Jaguar), Eddie Irvine (Jaguar) oraz Alex Yoong (Minardi) dzięki problemom Buttona i Villeneuve'a awansowali o dwie pozycje.

Kiedy wszyscy oprócz Villeneuve'a opuścili prostą startową, mechanicy z zespołu BAR zapchali bolid Kanadyjczyka do boksów. Tymczasem Button szybko zabrał się za odrabianie strat i w trakcie pierwszego okrążenia zdołał odzyskać aż cztery miejsca, awansując w ten sposób na 17 pozycję. Na drugim okrążeniu Villeneuve wyjechał z boksów i ze stratą jednego okrążenia włączył się do wyścigu na ostatniej pozycji. Na szóstym okrążeniu Button otrzymał karę za falstart, co było o tyle dziwne, iż dzięki falstartowi Brytyjczyk zamiast zyskać, stracił blisko dziesięć miejsc. Tak czy inaczej pod koniec tego okrążenia zaliczył karny przejazd przez strefę boksów i spadł na przedostatnią pozycję, a na pozycje od 17 do 20 ponownie awansowali Webber, de la Rosa, Irvine i Yoong.

Po 10 okrążeniach pierwszych czterech kierowców dzieliły niecałe dwie sekundy. Coulthard ewidentnie był najwolniejszym kierowcą z całej czwórki, jednak ze względu na naturę toru w Monako żaden kierowca nie był w stanie pokusić się o skuteczny atak. Na następnym okrążeniu Button po raz drugi wyprzedził Yoonga i awansował na 20 pozycję. Na początku 16 okrążenia jadący na dziewiątej pozycji McNish popełnił błąd na pierwszym zakręcie i uderzył w bandę. Ze względu na uszkodzenie przedniego zawieszenia Szkot nie powrócił już do wyścigu. Na 19 okrążeniu Frentzen wyprzedził mającego wyraźne problemy z oponami drugiego kierowcę Toyoty – Salo tuż przed szykaną umiejscowioną za tunelem i awansował na ósmą pozycję. Fina chciał również wyminąć w tym momencie Fisichella, jednak Włoch przypłacił to utratą dziesiątej pozycji na rzecz zespołowego partnera – Sato. Salo tymczasem miał coraz większe kłopoty z prowadzeniem bolidu i dwa okrążenia później został także wyprzedzony przez Japończyka, który w ten sposób awansował na dziewiątą pozycję. W ślad za Sato kierowcę Toyoty w chwilę później wyprzedził również Fisichella i znalazł się ponownie w pierwszej dziesiątce.

Pod koniec 21 okrążenia nie mając specjalnie innego wyjścia Salo zdecydował się na odbycie nadplanowego postoju w boksach. W trakcie tego postoju Fin został wyprzedzony przez ośmiu kierowców i po powrocie na tor znalazł się za Buttonem na 19 pozycji. Na 23 okrążeniu Sato otrzymał od zespołu Jordan polecenie przepuszczenia Fisichelli, który był od niego wyraźnie szybszy. Japończyk postanowił uczynić to podczas pokonywania szybkiego wirażu w tunelu, jednak nie wziął pod uwagę tego, iż zewnętrzna część toru w tym miejscu oferowała znacznie mniejszą przyczepność i w efekcie wpadł na bandę. Po zderzeniu Sato stracił kontrolę na swoim bolidem i bokiem zmierzał w kierunku szykany. Na szczęście po drodze dosyć szybko wytracał prędkość i w znajdującą się tam barierę z opon uderzył już z bardzo niewielką prędkością. W taki oto sposób Japończyk zakończył udział w swojej pierwszej Grand Prix Monako, natomiast Fisichella po bezpiecznym wyminięciu wraku awansował na dziewiątą pozycję.

Pod koniec 27 okrążenia nastąpiło rozstrzygnięcie pojedynku dwóch Brazylijczyków – Massy i Bernoldiego. Od kilku dobrych okrążeń kierowcy ci jechali w bardzo bliskiej odległości od siebie, przy czym Massa był ewidentnie wolniejszy od kierowcy z zespołu Arrows i wszelkimi sposobami starał się nie dopuścić do utraty 10 pozycji. Bernoldi postawił jednak na swoim i w końcu udało mu się wyprzedzić rodaka na prostej startowej, ale radość jego była dosyć krótka, ponieważ Massa spóźnił się z hamowaniem przed pierwszym zakrętem i wjechał w tył jego bolidu. W efekcie obaj kierowcy znaleźli się na poboczu i zanim ponownie włączyli się do wyścigu, zostali wyprzedzeni przez Heidfelda, Panisa, Webbera, de la Rosę, Irvine'a oraz Buttona. Jedynym pocieszeniem dla Bernoldiego był fakt, iż nieco szybciej od Massy zdołał nawrócić swój bolid i jako pierwszy kontynuował jazdę, natomiast kierowca z zespołu Sauber ze względu na uszkodzenie przedniego spojlera musiał dodatkowo zjechać do boksów. Razem z Brazylijczykiem rutynowy postój w boksach odbył Webber, a dwa okrążenia wcześniej tankowanie paliwa i zmianę opon zaliczył również drugi kierowca z zespołu Minardi – Yoong. Po postojach kierowcy ci znaleźli się kolejno na 17, 18 i 19 pozycji, a na pozycje od 12 do 16 awansowali de la Rosa, Irvine, Button, Bernoldi oraz Salo.

Po 30 okrążeniach dystans dzielący pierwszych czterech kierowców wynosił niecałe trzy i pół sekundy, natomiast jadący na piątej pozycji Trulli miał już ponad 20 sekund straty do lidera. Na 31 okrążeniu Yoong uderzył bokiem bolidu w barierę tuż przed tunelem i ze względu na uszkodzenie zawieszenia wkrótce wycofał się z wyścigu. Tymczasem coś niedobrego zaczynało się dziać z bolidem dotychczasowego lidera wyścigu – Coultharda. Objawiało się to niewielkimi obłokami dymu wydobywającymi się z tyłu bolidu McLaren podczas zmiany biegów. Na 32 okrążeniu Massa otrzymał karę przejazdu przez strefę boksów za wypchnięcie z toru Bernoldiego. Po jej odbyciu Brazylijczyk nadal był osiemnasty. Po kilku okrążeniach sytuacja z bolidem Coultharda zaczęła jednak wracać do normy i Szkot zaczął powoli oddalać się od Montoi, który nie był już w stanie dotrzymywać mu kroku. Pod koniec 38 okrążenia Button odbył jedyny zaplanowany na ten wyścig postój w boksach. Po powrocie na tor Brytyjczyk spadł na 17 pozycję, a przed nim znaleźli się Bernoldi, Salo oraz Webber.

Na 40 okrążeniu Barrichello spóźnił się z hamowaniem przed szykaną umiejscowioną za tunelem i uderzył w tył jadącego tuż przed bolidu McLaren, za którego kierownicą siedział Raikkonen. W wyniku tej kolizji w bolidzie Fina pękła lewa tylna opona oraz został uszkodzony tylny spojler, natomiast z bolidu Ferrari odpadł przedni spojler i obu kierowców czekała przymusowa wizyta w boksach. W przypadku Barrichello wymiana spojlera trwała tylko kilkanaście sekund, natomiast naprawa bolidu Raikkonena okazała się o wiele bardziej czasochłonna. Z tego względu Fin wkrótce spadł na ostatnią pozycję, natomiast Barrichello w sumie został wyprzedzony tylko przez dwóch kierowców – Frentzena oraz Fisichellę i znalazł się na ósmej pozycji.

Pod koniec 42 postój w boksach odbył Bernoldi. Postój kierowcy z zespołu Arrows przedłużył się trochę ze względu na fakt, iż po zderzeniu z Massą uszkodzone zostało akurat to miejsce, w którym zaczepia się podnośnik i aby dokonać zmiany tylnych opon, mechanicy musieli znaleźć inny sposób na uniesienie bolidu. W końcu jednak się to im udało i po powrocie na to Brazylijczyk znalazł się na 16 pozycji. Na następnym okrążeniu boksy odwiedzali trzech kolejni kierowcy – Trulli, Barrichello oraz Irvine. Trulli w trakcie postoju został wyprzedzony przez Frentzena oraz Fisichellę i spadł na siódmą pozycję, natomiast Irvine, który tuż przed postojem został wyprzedzony przez Salo, w trakcie postoju został także wyminięty przez Webbera oraz Buttona i znalazł się na 15 pozycji. Barrichello tymczasem odbył karę 10-sekundowego postoju w boksach za spowodowanie kolizji z Raikkonenem i w efekcie spadł na 12 pozycję, a skorzystali z tego Heidfeld, Panis, de la Rosa i Salo.

Na 43 okrążeniu Montoya popełnił błąd podczas hamowania przed szykaną i o mały włos nie rozbił swojego bolidu o bandę. Na szczęście tylko delikatnie otarł się o nią, ale ze względu na to, iż nie zdążył wyhamować bolidu do odpowiedniej szybkości, musiał ściąć szykanę. Nie zyskał jednak w ten sposób przewagi nad Michaelem Schumacherem, ponieważ zaraz za szykaną zwolnił na chwilę i dlatego nie został za to ukarany. Kierowca Ferrari widząc coraz wolniejszą jazdę Kolumbijczyka (w tym momencie obaj kierowcy mieli już ponad pięć sekund straty do prowadzącego Coultharda), pod koniec następnego okrążenia zdecydował się na odbycie jedynego postoju w boksach. Niemiec na tor powrócił tuż przed Frentzenem na czwartej pozycji.

Barrichello tymczasem otrzymał kolejną karę – tym razem za przekroczenie limitu prędkości obowiązującego w strefie boksów. Za to przewinienie Brazylijczyk musiał tylko przejechać przez boksy bez zatrzymywania się na 10 sekund i dzięki temu zdołał nawet zyskać jedną pozycję, ponieważ w tym samym momencie (koniec 45 okrążenia) rutynowy postój w boksach zaliczył Heidfeld. Oprócz Barrichello kierowcę z zespołu Sauber w trakcie postoju wyprzedzili również Panis, de la Rosa, Salo, Webber oraz Button i po powrocie na tor Heidfeld wylądował na 14 pozycji. W międzyczasie Raikkonen w końcu wyjechał z boksów, gdzie przebywał od pięciu okrążeń. Niestety pomimo wszelkich starań mechaników z zespołu McLaren bolid Fina po kolizji z Barrichello nadal nie nadawał się specjalnie do jazdy i pod koniec 45 okrążenia Raikkonen wycofał się ostatecznie z wyścigu.

Pod koniec 46 okrążenia kłopoty z silnikiem zaczął mieć jadący na drugiej pozycji Montoya. Z tego powodu Kolumbijczyk postanowił na prostej startowej przepuścić jadącego tuż za nim partnera zespołowego – Ralfa Schumachera i samotnie próbował kontynuować jazdę. Niestety problemy te okazały się zbyt poważne i Montoya wkrótce wycofał się z wyścigu. Michael Schumacher powrócił w tym momencie na trzecią pozycji, natomiast jadący tuż za nim Frentzen zjechał do boksów, by odbyć jedyny zaplanowany na ten wyścig postój. W trakcie tego postoju kierowca z zespołu Arrows został wyprzedzony przez Fisichellę oraz Trullego i znalazł się na szóstej pozycji, jednak na pod koniec 48 okrążenia musiał ponownie zjechał do boksów, ponieważ podczas poprzedniego postoju do jego bolidu nie została wlana odpowiednia ilość paliwa. Mimo to Niemiec zdołał utrzymać się na szóstej pozycji. W międzyczasie z wyścigu odpadł jadący na ostatniej pozycji Villeneuve.

Na przestrzeni okrążeń 49-52 tankowanie paliwa i zmianę opon zaliczyli ostatni czterej kierowcy, którzy na swoim koncie nie mieli jeszcze ani jednego postoju w boksach – de la Rosa, Coulthard, Ralf Schumacher oraz Fisichella. Po powrocie na tor Coulthard nadal był liderem wyścigu, choć dysponował już tylko nieznaczną przewagą nad Michaelem Schumacherem, natomiast Ralf Schumacher spadł na trzecią pozycję. Na czwartą pozycję powrócił w tym momencie Trulli, natomiast Fisichella z boksów zdołał wyjechać przed Frentzenem na piątej pozycji, co przede wszystkim zawdzięczał nadplanowemu postojowi Niemca. De la Rosa tymczasem w trakcie postoju został wyprzedzony przez Barrichello, Webbera, Buttona, Heidfelda oraz Irvine'a i znalazł się 14 pozycji. Barrichello zyskał dodatkowo jedną pozycję po wyprzedzeniu na 50 okrążeniu Panisa, którego chwilę wcześniej wyminął również Salo, awansując w ten sposób na siódmą pozycję.

Na 52 okrążeniu Webber wyprzedził Panisa i awansował na dziewiątą pozycję. Na początku kolejnego okrążenia podczas pokonywania pierwszego zakrętu Francuza chciał również wyprzedzić Button, jednak kierowca z zespołu BAR nie spodziewał się ataku w tym miejscu toru i zakręt ten próbował pokonać tak jak zwykle, nie zwracając uwagi na obecność innego kierowcy. Skończyło się to oczywiście kolizją, w wyniku której obaj kierowcy zakończyli udział w tym wyścigu. Na pozycje od 10 do 14 awansowali w tym momencie Heidfeld, Irvine, de la Rosa, Bernoldi i Massa. Pod koniec 61 okrążenia Salo odbył drugi postój w boksach. W trakcie tego postoju Fin został wyprzedzony przez Barrichello i po powrocie na tor był ósmy. Trzy okrążenia później na odbycie nadplanowego postoju w boksach ze względu na kłopoty z oponami zdecydował się Webber. Z tego powodu Australijczyk spadł na 12 pozycję, a przed nim znaleźli się Heidfeld, Irvine oraz de la Rosa. W międzyczasie jadący na 13 pozycji Bernoldi odbył karę przejazdu przez strefę boksów za ścięcie szykany.

Na 65 okrążeniu z tego samego powodu co Webber nadplanowy postój w boksach zaliczył Ralf Schumacher. Niemiec miał jednak na tyle dużą przewagę nad jadącym na czwartej pozycji Trullim, iż po powrocie na tor nadal był trzeci. W chwilę później wydarzył się groźnie wyglądający wypadek – jadący na ostatniej pozycji Massa najprawdopodobniej ze względu na awarię hamulców nie zdążył wyhamować przed pierwszym zakrętem i z dosyć dużą prędkością wjechał prosto w barierę z opon usytuowaną za prostą startową. Na szczęście Brazylijczyk nie doznał podczas tego wypadku żadnych obrażeń i o własnych siłach, choć z niewielkimi objawami szoku wywołanego gwałtownym zderzeniem wydostał się z wraku bolidu. Na 71 okrążeniu awaria hamulców przyczyniła się również do kraksy Salo, jednak Fin w przeciwieństwie do Massy ze znacznie mniejszą siłą uderzył bokiem bolidu w bandę i w ten oto sposób zakończył udział w swoim setnym wyścigu Formuły Jeden. W tym momencie na torze pozostało 12 kierowców i tyluż dojechało do mety Grand Prix Monako.