Start do wyścigu o Grand Prix Włoch był bardzo interesujący, chociaż nie był w to zaangażowany Mika Hakkinen, startujący z pierwszej pozycji – to za jego plecami toczyła się bardzo zacięta walka o drugą pozycję pomiędzy Davidem Coulthardem, Heinzem-Haraldem Frentzenem i Alexem Zanardim. Z pojedynku tego zwycięsko wyszedł Zanardi, który wreszcie chyba odnalazł się w Formule Jeden, chociaż jego dobra postawa mogła być spowodowana tym, że jest to jego "domowy" wyścig. Na trzeciej pozycji znalazł się Frentzen, a za nim drugi niemiecki kierowca, Ralf Schumacher. Wyprzedził on Coultharda podczas mijania pierwszej szykany, którą musiał nieco ściąć, ponieważ Szkot nie zostawił mu zbyt wiele wolnego miejsca. Na końcu stawki również toczyła się walka, a odbywali ją kierowcy z zespołu Minardi wraz ze swymi jedynymi wrogami, którymi są oczywiście kierowcy z zespołu Arrows. W tym przypadku Pedro de la Rosa nie zauważył (przypadkowo, czy też specjalnie), że obok niego podąża Marc Gene i obaj kierowcy najechali na siebie. Bolid Gene wzbił się na chwilę w powietrze, po czym wylądował z powrotem na kołach, a znając delikatność zawieszenia bolidów Formuły Jeden, taki skok z pewnością je uszkodził. Potwierdzeniem tego może być fakt, iż Gene nie zdołał nawet pokonać następnej szykany i wylądował w żwirze, chociaż nie jest do końca jasne, czy i w tym momencie nie pomógł mu któryś z kierowców z zespołu Arrows.

Przed zakrętem della Roggia Frentzen wyprzedził Zanardiego i w ten sposób znalazł się z powrotem na swojej pierwotnej pozycji. Na siódmej pozycji znajdował się nadal Rubens Barrichello, natomiast jadący za nim na ósmej pozycji Eddie Irvine został wyprzedzony przez Damona Hilla. Przez dwa kolejne zakręty Schumacher, Coulthard i Salo nadal walczyli o trzecią pozycję, a tuż przed Variante Ascari Szkot był bardzo bliski wywalczenia tej właśnie pozycji. Kiedy jednak stwierdził, że mu się to raczej nie uda, było już za późno na prawidłowe pokonanie zakrętu i musiał zjechać na chwilę z toru, z czego skorzystał Salo i znalazł się tuż za plecami Schumachera. Przed zakrętem Parabolica Irvine wyprzedził Hilla, spychając go na dziewiątą pozycję.

Pod koniec pierwszego okrążenia do boksów zjechał de la Rosa z podejrzeniem o uszkodzenie zawieszenia, jednak mechanicy zezwolili na dalszą jazdę i Hiszpan powrócił do wyścigu. Po ukończeniu pierwszego okrążenia, w strefie hamowania przed pierwszą szykaną, Giancarlo Fisichella stracił panowanie nad swoim bolidem i wjechał prosto na żwirowisko, po czym uderzył w bandę. Następnie Pedro Diniz wpadł w poślizg po minięciu pierwszej szykany i podobnie jak Fisichella wylądował poza torem, skąd również już nie powrócił.

Na czwartym okrążeniu jadący na trzynastej pozycji Jarno Trulli próbował wyprzedzić Jeana Alesiego, jednak skończyło się na zablokowaniu przednich kół i pokonaniu pierwszej szykany wpław, ponieważ to Alesi jest najpóźniej hamującym kierowcą i w ten sposób nie łatwo go wyprzedzić. Po ośmiu okrążeniach Alesi był już na jedenastej pozycji, co oznacza, że gdzieś po drodze musiał wyprzedzić Alexandra Wurza. Na dziewiątym okrążeniu Wurz został dodatkowo wyprzedzony przez Trullego.

Po przejechaniu dziesięciu okrążeń przewaga Hakkinena nad Frentzenem wynosiła pięć sekund. Na jedenastym okrążeniu Barrichello wyprzedził Coultharda i żeby było śmieszniej, uczynił to na prostej startowej, a zaraz przed pierwszą szykaną był już szósty – czyżby silnik Forda był szybszy od Mercedesa? Na kolejnym okrążeniu z wyścigu wycofał się Wurz, ze względu na problemy z elektroniką.

Pod koniec szesnastego okrążenia do boksów zjechał Olivier Panis, a biorąc pod uwagę tak wczesny moment postoju, z pewnością pojawi się tam jeszcze co najmniej raz w tym wyścigu. Podobną strategię obrał również drugi kierowca z zespołu Prost, Trulli. Na osiemnastym okrążeniu Zanardi nieoczekiwanie przepuścił Schumachera, co mogło oznaczać, że Włoch ma jakiś problem ze swoim bolidem. Na następnym okrążeniu Barrichello wyprzedził bez większych trudności Ferrari prowadzone przez Salo i w przeciągu kilku następnych okrążeń był już tuż za plecami Zanardiego. Na dwudziestym czwartym okrążeniu drugi raz w tym wyścigu bolid Arrows wpadł na bolid Minardi: Toranosuke Takagi nie zdążył wyhamować przed pierwszą szykaną i najechał na bolid prowadzony przez Lucę Badoera. Chociaż w tym przypadku z pewnością nie było to zamierzone, to jednak szkoda, że pech prześladuje akurat zespół, który i tak nie ma łatwego życia.

Od dwudziestego piątego okrążenia Barrichello toczył dosyć dziwny pojedynek z Zanaradim. Będąc zdecydowanie szybszym na prostych, co było widać bardzo wyraźnie, dopiero przy czwartej próbie wyprzedził Włocha – najwyraźniej obu kierowcom taki pojedynek sprawiał dużą przyjemność. Warto również zauważyć, że Barrichello, mając podpisany kontrakt na 2000 rok z zespołem Ferrari, nie przestał starać się dla swego aktualnego zespołu, natomiast w przypadku Irvine'a, który w przyszłym roku ma zastąpić Brazylijczyka w zespole Jaguar (tak w przyszłym roku będzie się nazywał zespół Stewart), nie widać z jego strony zbyt wielkiego zaangażowania. Nawet Salo w tym wyścigu radzi sobie znacznie lepiej od Irlandczyka i na dwudziestym ósmym okrążeniu, po wyprzedzeniu Zanardiego znalazł się na piątej pozycji, a w tym momencie Irvine nadal tkwił na ósmej pozycji. Jest to tym bardziej dziwne, jeśli weźmie się pod uwagę fakt, że nadal ma realne szanse na zdobycie tytułu mistrza świata.

W międzyczasie z wyścigu wycofał się Ricardo Zonta, ze względu na problem z przednimi hamulcami, tuż po odbyciu postoju w boksach. Na dwudziestym dziewiątym okrążeniu Zanardi znów był pod presją i trzeba przyznać, że nadal bronił się bardzo dzielnie. Mając zdecydowanie wolniejszy bolid, był w stanie odeprzeć atak Coultharda, który sądząc z jego zachowania, był chyba pod większą presją niż sam Zanardi. Zanim jednak Coulthard zdołał się uporać z Zanardim, drugi kierowca z zespołu McLaren znalazł się w o wiele gorszych opałach – jadąc na pierwszej pozycji z ponad pięciosekundową przewagą nad Frentzenem popełnił błąd przy pokonywaniu pierwszej szykany, wpadł w poślizg i zatrzymał się na poboczu. Przyczyną całego zajścia było wybranie niewłaściwego biegu, co spowodowało zablokowanie tylnych kół i zgaśnięcie silnika. Fin od razu wyrzucił kierownicę i w wielkiej złości opuścił swój bolid. Dalsze zachowanie aktualnego mistrza świata również budziło wiele zastrzeżeń. Jest to jednak dowód na to, że jest on tylko człowiekiem i nawet jemu zdarzają się takie błędy. Po Grand Prix Kanady Michael Schumacher stwierdził, że on taki błąd popełnia zwykle raz do roku. W przypadku Hakkinena jest to już drugi błąd w tym sezonie, bo podobna sytuacja miała miejsce na początku sezonu, podczas Grand Prix San Marino.

Z zaistniałej sytuacji na pewno bardzo zadowolony był Heinz-Harald Frentzen, przed którym po raz drugi w tym sezonie otwarła się szansa na odniesienie trzeciego już zwycięstwa w jego karierze. Tuż po błędzie Hakkinena do boksów zjechał Barrichello. Pod koniec trzydziestego pierwszego okrążenia zjawił się tam również Zanardi, a dwa okrążenia później Ralf Schumacher. Na trzydziestym piątym okrążeniu w boksach byli także lider wyścigu, Frentzen oraz Irvine. Pozostali kierowcy z czołówki, Salo i Coulthard zatrzymywali się na następnym okrążeniu, przy czym Salo na tor powrócił tuż przed Barrichello. Na trzydziestym ósmym okrążeniu Takagi wypadł z toru i nie powrócił już do wyścigu. Drugi kierowca z zespołu Arrows, Pedro de la Rosa także zakończył wyścig na tym samym okrążeniu. Dwa okrążenia później jako ostatni z wyścigu wycofał się Johnny Herbert, z powodu zepsucia sprzęgła i już do końca wyścigu kolejność kierowców nie została zmieniona.