Michael Schumacher, startujący z pole position rozpoczął wyścig o Grand Prix Kanady od zdecydowanej obrony swojej pozycji poprzez zajechanie drogi Hakkinenowi zaraz po starcie. Nawet gdyby Finowi udał się lepszy start, byłby zmuszony do zahamowania, bo inaczej skończyło by się na kolizji. Natomiast z pewnością bardzo dobry start miał Giancarlo Fisichella i z siódmej pozycji awansował na czwartą. Heinz-Harald Frentzen, który wystartował z szóstej pozycji, został właśnie wyprzedzony przez Fisichellę oraz dodatkowo przez Jeana Alesiego i prawdopodobnie tylko dzięki temu Niemiec nie został wyeliminowany z wyścigu już na pierwszym okrążeniu, ponieważ Jarno Trulli zapomniał, w którym momencie należy zacząć hamować przed pierwszym zakrętem. O ile Frentzen może mówić o szczęściu, to na pewno tego zdania nie podzielili by Rubens Barrichello i Jean Alesi, ponieważ to właśnie na nich Trulli postanowił wyhamować. Trulli i Alesi zakończyli wyścig od razu, natomiast Barrichello zdołał dowieść swój uszkodzony bolid do boksu.

Jako rezultat tego zdarzenia, na tor został wypuszczony samochód bezpieczeństwa i niestety była to dopiero zapowiedź wyścigu pełnego różnych incydentów. Po pierwszym okrążeniu do boksów wjechał jadący bardzo powoli Alexander Wurz i już stamtąd nie powrócił. Z wyścigu wyeliminował go prawdopodobnie defekt silnika. Samochód bezpieczeństwa był na torze tylko przez jedno okrążenie i kierowcy ponownie rozpoczęli wyścig.

Rubens Barrichello powrócił na tor ze stratą jednego okrążenia – jego bolid został prowizorycznie posklejany i nie wróżyło to zbyt udanego wyścigu. Pod koniec trzeciego okrążenia Coulthard wyprzedził Fisichellę przed finałową szykaną i znalazł się na swojej pierwotnej, czwartej pozycji. Nie jest zbyt wielką tajemnicą, że silniki Supertec, w które wyposażony jest zespół Benetton nie należą do najmocniejszych jednostek w Formule Jeden i dzięki temu Szkot nie miał żadnych problemów z wyprzedzeniem Włocha.

Pierwszą ofiarą wspomnianej przed chwilą szykany został Ricardo Zonta. Uderzył tylnym kołem w bandę i w ten sposób zakończył swój wyścig na trzecim okrążeniu. Był to dopiero pierwszy z kierowców, który popełnił błąd na tej właśnie szykanie. W międzyczasie błąd popełnił również Alex Zanardi, ale odbyło się to na innym zakręcie i obyło się bez uszkodzenia samochodu. Zanardi po wróceniu na tor znalazł się na przedostatniej pozycji, zaraz przed Barrichello.

Po raz drugi w tym wyścigu na tor został wypuszczony samochód bezpieczeństwa. Co ciekawe, tym razem prawdopodobnie za kierownicą Mercedesa zasiadł Alexander Wurz, który z wyścigu wycofał się na pierwszym okrążeniu. Przypuszczenia te biorą się z faktu, iż kierowca safety-cara miał na głowie taki sam kask, jaki zwykle nosi Austriak. Tak czy inaczej, po przejechaniu trzech okrążeń za samochodem bezpieczeństwa kierowcy ponownie rozpoczęli walkę. Po dziesięciu okrążeniach przewaga Michaela Schumachera nad Hakkinenem wynosiła niecałe dwie sekundy i wyglądało na to, że Niemiec nie jest w stanie uciec Finowi.

Na czternastym okrążeniu Damon Hill podzielił los Zonty. Jednakże tym razem obyło się bez kolejnego wypuszczenia samochodu bezpieczeństwa na tor, ponieważ Brytyjczyk zdołał przejechać jeszcze kilkanaście metrów i zatrzymał swój bolid w bezpiecznym miejscu. Na kolejnym okrążeniu Rubens Barrichello ponownie wjechał do boksów i skręcił prosto do garażu. Prawdopodobnie uszkodzenia z wypadku na pierwszym okrążeniu były zbyt poważne. Na dwudziestym trzecim okrążeniu do boksów zjechał Pedro de la Rosa. Niestety po zmianie opon i dolaniu paliwa samochód nie ruszył z miejsca i Hiszpan był siódmym z kolei kierowcą, który zakończył swój udział w wyścigu o Grand Prix Kanady. Na kolejnym okrążeniu w boksach pojawił się również Johnny Herbert. Na tor powrócił na dziesiątej pozycji.

Na dwudziestym dziewiątym okrążeniu kolejny kierowca rozbił się na szykanie poprzedzającej prostą start/meta. Tym razem trafiło na jednego z czołowych kierowców i to w dodatku jadącego przed kraksą na pierwszej pozycji, z czterosekundową przewagą nad Hakkinenem. Michael Schumacher tak skomentował ten wypadek po wyścigu: "zwykle raz na rok popełniam błąd – miejmy nadzieję, że to właśnie ten". W bardzo podobny sposób, ale mając większą przewagę zakończył wyścig Mika Hakkinen na torze Imola kilka miesięcy temu. Po wypadku Schumachera Fin znalazł się na prowadzeniu z ponad pięciosekundową przewagą nad Irvinem. W międzyczasie boksy odwiedzał Toranosuke Takagi z zespołu Arrows.

Nie trzeba było długo czekać, aby ujrzeć kolejną ofiarę finałowej szykany. Na trzydziestym piątym okrążeniu Jacques Villeneuve minął pierwszy zakręt szykany i kiedy przekręcił kierownicę w przeciwną stronę, okazało się, że bolid nie ma najmniejszej ochoty na skręcanie i wjechał prosto w bandę. Przyczyna była dosyć prosta – Kanadyjczyk zjechał nieznacznie z optymalnego toru jazdy i znalazł się na brudnej części drogi, gdzie przyczepność jest o wiele mniejsza i tak to się musiało skończyć. Jak do tej pory Villeneuve nie miał ze wiele szczęścia przed własną publicznością, ponieważ jeszcze ani razu nie zdołał ukończyć wyścigu o Grand Prix Kanady, odkąd startuje w Formule Jeden. W wyścigu pozostało już tylko trzynaście samochodów.

Trzeci raz na torze pojawił się samochód bezpieczeństwa. Większość kierowców zdecydowała się w tym momencie na zmianę opon i dolanie paliwa. Coulthard nie mógł od razu zjechać do boksów, ponieważ w tym momencie był już tam Hakkinen i Szkot musiał pokonać jeszcze jedno okrążenie. Problem polegał na tym, że zaraz przed nim jechał znacznie wolniejszy Toranosuke Takagi, a w czasie obecności samochodu bezpieczeństwa na torze wyprzedzanie jest zabronione. Gdyby nie to, Coulthard z pewnością znalazł by się na drugiej pozycji. Jednak w zaistniałej sytuacji powinien się cieszyć, że nie spadł na dalszą pozycję. Przed Szkotem z boksów na tor wyjechał Alex Zanardi i zrobił coś, co z pewnością zaowocuje jakąś karą – wyprzedził samochód bezpieczeństwa i jak gdyby nigdy nic pojechał dalej.

Samochód bezpieczeństwa zjechał z toru na czterdziestym okrążeniu. Przed pierwszym zakrętem David Coulthard próbował wyprzedzić Eddiego Irvine'a po zewnętrznej i prawie mu się to udało. Jednak kiedy minęli ten zakręt, jadąc obok siebie, Irvine wysunął się przed Coultharda i zdołał obronić swoją pozycję. Niestety Szkot nie zdołał odpowiednio wcześnie zahamować przed kolejnym zakrętem i zaczepił o tylne koło bolidu Irlandczyka, w rezultacie czego obaj kierowcy znaleźli się poza torem. Irvine pierwszy zdołał się pozbierać i podążył za całą stawką. Chwilę później Coulthard również powrócił na tor, jednak ze względu na możliwość uszkodzenia zawieszenia w jego bolidzie zjechał do boksów. Po krótkich oględzinach mechanicy ekipy McLaren stwierdzili, że nie ma żadnych uszkodzeń i Coulthard ponownie powrócił na tor z bardzo dużą stratą w stosunku do lidera.

Niespodziewanie na drugiej pozycji znalazł się Giancarlo Fisichella, a zaraz za nim podążał Heinz-Harald Frentzen. Tuż przed nimi jechali zdublowani już przez lidera Marc Gene i Olivier Panis. Toczyli oni między sobą walkę o pozycję i nie chcieli przepuścić Fisichelli. Na czterdziestym trzecim okrążeniu Panis próbował wyprzedzić Gena przed ostatnią szykaną, jednak o dziwo moc silnika Peugeot nie była wystarczająca, aby wyprzedzić na długiej prostej bolid zespołu Minardi i Francuz musiał ustąpić. Jadący bardzo blisko Fisichella został zmuszony do pokonania finałowej szykany po brudnej stronie toru i mało brakowało, a podzielił by los Michaela Schumachera i kilku innych kierowców. Co prawda zdołał opanować swój bolid i nie wpadł na bandę, ale jadący niedaleko Frentzen wykorzystał ten moment i wyprzedził Włocha. W międzyczasie z wyścigu wycofał się Toranosuke Takagi z zespołu Arrows, z powodu uszkodzenia skrzyni biegów.

Po czterdziestu czterech okrążeniach na prowadzeniu nadal znajdował się Mika Hakkinen, a za nim jechał Frentzen z ponad trzynastosekundową stratą. Na kolejnych miejscach znajdowali się Fisichella, Ralf Schumecher, Herbert i Diniz. Na siódmej pozycji jechał Irvine i w zastraszającym tempie odrabiał straty, powstałe w wyniku zderzenia z Coulthardem. Dwa okrążenia później był już szósty. Następny w kolejce do wyprzedzenia przez Irvine'a był Herbert.

Na czterdziestym siódmym okrążeniu rozpoczęła się operacja "wlepianie kar". Jako pierwszy David Coulthard został ukarany dziesięciosekundowym postojem w boksie, za przekroczenie limitu prędkości, jaki obowiązuje właśnie w boksach. Łatwo się domyślić, jak bardzo zdenerwowany był Coulthard po zderzeniu z Irvinem, a w takiej sytuacji nietrudno o jakiś błąd. Kolejną karę (taką samą jak Szkot) otrzymał Alex Zanardi, za wyprzedzenie samochodu bezpieczeństwa podczas jego ostatniej obecności na torze. Ostatnie dwie kary (również dziesięciosekundowe) otrzymali Olivier Panis i Luca Badoer, za ignorowanie niebieskich flag związane z koniecznością przepuszczenia szybszych bolidów.

Pod koniec czterdziestego dziewiątego okrążenia Irvine znajdował się bardzo blisko Herberta. Niestety zbyt późno zaczął hamować przed ostatnią szykaną i zmuszony został do pokonania jej "wpław". Nie stracił jednak przez to zbyt wiele czasu, bo pod koniec kolejnego okrążenia znów był blisko Herberta. Niedługo później jeden z kierowców zespołu Minardi próbował wyprzedzić Zanardiego i to w dodatku z powodzeniem. Zanardi do końca nie chciał ustąpić, nie wyhamował przed pierwszym zakrętem i w rezultacie ten i następny zakręt musiał pokonać po piasku. W chwilę później wycofał się z wyścigu.

Pod koniec pięćdziesiątego drugiego okrążenia Irvine wreszcie wyprzedził Herberta, a odbyło się to przed finałową szykaną. Obaj kierowcy zaczęli hamować na tyle późno, że nie pozostało im nic innego, jak tylko przejechać w poprzek szykany. Ostatnim kierowcą, jaki został do wyprzedzenia Irvine'owi był Ralf Schumacher. Wyprzedzanie odbyło się oczywiście przed ostatnią szykaną, jednak tym razem Irlandczyk zdecydował się na wyprzedzenie po zewnętrznej. Strata Irvine'a do następnego kierowcy wynosiła prawie dwanaście sekund, a ponieważ do końca wyścigu pozostało tylko dziesięć okrążeń, Irlandczyk mógł jedynie czekać na dalszy rozwój wydarzeń. I doczekał się...

Na cztery okrążenia przed końcem wyścigu zawiodły hamulce w bolidzie Frentzena i Niemiec jadąc blisko dwieście kilometrów na godzinę uderzył bokiem samochodu w bandę. Wypadek wyglądał bardzo groźnie, ale na szczęście skończyło się tylko na potłuczeniach lewej nogi i prawego ramienia. Giancarlo Fisichella znalazł się na drugiej pozycji, a na trzeciej Eddie Irvine.

Po wypadku Frentzena po raz czwarty i ostatni w tym wyścigu na tor wyjechał samochód bezpieczeństwa i pozostał tam już do końca wyścigu.