Podczas startu do okrążenia rozgrzewającego w bolidzie Davida Coultharda (McLaren) zawiódł po raz kolejny system launch control, czego efektem było zgaśnięcie silnika i w związku z tym Szkot do właściwego startu musiał ustawić się na ostatniej pozycji. Skorzystali z tego pozostali kierowcy, a najbardziej Michael Schumacher (Ferrari), który teraz miał przed sobą pustą drogę i podczas startu musiał już tylko zadbać o to, aby nikt go nie wyprzedził. Z zadania tego Niemiec wywiązał się bardzo dobrze i jako pierwszy pokonał zakręt Sainte Devote. Kolejnych trzech kierowców: Mika Hakkinen (McLaren), Rubens Barrichello (Ferrari) i Ralf Schumacher (Williams) także utrzymali swoje pozycje, natomiast startujący tuż zza pleców Eddiego Irvine'a (Jaguar) drugi kierowca z zespołu Williams – Juan Pablo Montoya tuż za pierwszym zakrętem wyprzedził Irlandczyka i znalazł się na piątej pozycji. Następna zmiana w kolejności kierowców nastąpiła na 12 pozycji, na którą to pozycję awansował Kimi Raikkonen (Sauber) po wyprzedzeniu Pedra de la Rosy (Jaguar) i Heinza-Haralda Frentzena (Jordan). Następnie de la Rosa i Frentzen zamienili się miejscami, przy czym Niemca dodatkowo wyprzedził Jenson Button (Benetton) spychając go w ten sposób na 15 pozycję. Z pozostałych kierowców Fernando Alonso (Minardi) wyprzedził drugiego kierowcę z zespołu Sauber – Nicka Heidfelda, Enrique Bernoldi (Arrows) wyprzedził zespołowego partnera – Josa Verstappena, którego wyprzedził również Luciano Burti (Prost), natomiast Coulthard nie zdołał nikogo wyprzedzić i nadal był ostatni. Na krótkiej prostej, poprzedzającej zakręt Mirabeau, Frentzen wyprzedził zarówno de la Rosę, jak i Buttona i znalazł się na 13 pozycji. Następnym po Mirabeau zakrętem, jest najwolniejszy wiraż na torze Monte Carlo – Loews. Zaraz przed tym zakrętem Verstappen odzyskał pozycje utracone na rzecz dwóch Brazylijczyków – Burtiego i Bernoldiego, a podczas mijania tego właśnie zakrętu, po zewnętrznej starał się również wyprzedzić Heidfelda. Obaj kierowcy jadąc obok siebie jakimś cudem zdołali pokonać ten wyjątkowo ciasny zakręt, ale już na następnym doszło pomiędzy nimi do zderzenia, w wyniku którego bolid Heidfelda wpadł na bandę. Dla Niemca wyścig zakończył się w tym momencie, natomiast Verstappen spadł na przedostatnią pozycję, tuż przed Coultharda.

Na drugim okrążeniu Burti został wyprzedzony przez Verstappena oraz Coultharda i spadł na ostatnią pozycję. Na następnym okrążeniu jadący na piątej pozycji Montoya uderzył lewym tylnym kołem w bandę, podczas pokonywania szykany umiejscowionej blisko basenu pływackiego. Zderzenie to uszkodziło tylne zawieszenie w bolidzie Kolumbijczyka, który z tego powodu nie zdołał pokonać następnego zakrętu i wjechał w barierę z opon. Do pierwszej szóstki awansował w tym momencie Trulli, a w międzyczasie Verstappen wyprzedził Tarso Marquesa (Minardi). Na kolejnym okrążeniu Brazylijczyka wyprzedził również Coulthard. Na ósmym okrążeniu Bernoldi przepuścił kolegę z zespołu – Verstappena na 16 pozycję.

Pod koniec 12 okrążenia do boksów zjechał Olivier Panis (BAR), ponieważ od pewnego czasu miał problemy z pokonywaniem wolniejszych zakrętów. Mechanicy po krótkiej inspekcji przedniego zawieszenia pozwolili Francuzowi kontynuować jazdę, jednak bolid nadal nie prowadził się jak należy i Panis na następnym okrążeniu ponownie znalazł się w boksach. Problemy z prowadzeniem bolidu, który z niewyjaśnionych przyczyn zjeżdżał na prawą stronę, zaczął mieć również Hakkinen. W tym przypadku mechanicy także nie znaleźli żadnej usterki i Fin ponownie wyjechał na tor. Następny na liście pechowców był Raikkonen, który na 15 okrążeniu zaczął mieć problemy z systemem kontroli trakcji, a dokładniej mówiąc z czujnikiem, służącym do mierzenia prędkości, z jaką obracają się koła. W międzyczasie Verstappen wyprzedził Alonso oraz Buttona i dzięki problemom wyżej wymienionych kierowców awansował na 11 pozycję, natomiast Coulthard, który nadal tkwił za Bernoldim, znalazł się na 15 pozycji.

Pod koniec 15 okrążenia Raikkonen zjechał do boksów i mechanicy z zespołu Sauber zabrali się do wyłączenia systemu kontroli trakcji. Na następnym okrążeniu w boksach ponownie zjawił się Hakkinen, który nadal miał problemy z prowadzeniem bolidu i dlatego w tym momencie postanowił ostatecznie wycofać się z wyścigu. Na 19 okrążeniu bolid Raikkonena był gotowy do dalszej jazdy i Fin ze stratą pięciu okrążeń do lidera, którym nadal był Michael Schumacher, wyjechał na tor. W chwilę później z wyścigu wycofał się de la Rosa, ze względu na problemy z hydrauliką i dzięki temu Verstappen awansował do pierwszej dziesiątki.

Po 20 okrążeniach Schumacher miał ponad 11 sekund przewagi nad jadącym na drugiej pozycji Barrichello. Na 22 okrążeniu Panis wyjechał z boksów i po przejechaniu jednego okrążenia ostatecznie wycofał się z wyścigu. Na 25 okrążeniu z wyścigu odpadł również Burti, a pod koniec 31 okrążenia także i Trulli, po efektownym pożarze silnika. Miejsce Włocha zajął w tym momencie Jacques Villeneuve (BAR), a za Kanadyjczykiem, na szóstej pozycji znalazł się Giancarlo Fisichella (Benetton). Ten ostatni, cztery okrążenia później nie wyrobił się na pierwszym zakręcie i dosyć mocno uderzył tylnym kołem w barierę z opon. Najdziwniejsze jest jednak to, iż Fisichella nie tylko utrzymał się na szóstej pozycji, ale jeszcze kontynuował jazdę i to wcale nie z mniejszą prędkością niż wcześniej.

Planowany postój w boksach jako pierwszy odbył Verstappen pod koniec 42 okrążenia, który do tego momentu jechał na dziewiątej pozycji. Niestety w trakcie postoju mechanicy z zespołu Arrows musieli aż dwukrotnie uruchamiać silnik w bolidzie Holendra, który przez to stracił co najmniej 20 sekund i po postoju spadł na 13 pozycję. W chwilę później Fisichella miał ponownie problemy z pokonaniem pierwszego zakrętu i znów uderzył w bandę, ale już nie z opon, co spowodowało poważne uszkodzenie zawieszenia i Włoch musiał wycofać się z wyścigu. Na szóstą pozycję awansował w tym momencie Jean Alesi (Prost). Na 45 okrążeniu postój w boksach odbył drugi kierowca z zespołu Arrows – Bernoldi. Postój ten o mały włos nie zakończył się katastrofą, ponieważ Brazylijczyk ruszył z miejsca z przyłączonym nadal wężem paliwowym, ale na szczęście zdążył się w ponownie zatrzymać i ruszył dopiero w momencie, kiedy wąż paliwowy został odłączony. Uwolniony od Bernoldiego Coulthard, który w tym momencie awansował na dziesiątą pozycję, zaczął jechać znacznie szybciej i wkrótce okazał się najszybszym kierowcą na torze. W przeciągu czterech następnych okrążeń postoje w boksach odbyli kierowcy z zespołu Minardi – Alonso i Marques.

Na 50 okrążeniu ostatni pozostały w wyścigu bolid stajni Jordan, prowadzony przez Frentzena, uderzył bokiem w betonową bandę na końcowym odcinku tunelu. Bolid Niemca został poważnie uszkodzony, ponieważ zderzenie nastąpiło przy dużej prędkości, ale przynajmniej nie wpadł w poślizg i po przejechaniu kilkudziesięciu metrów zatrzymał się tuż przed szykaną, znajdującą się za tunelem. Przed tym zdarzeniem Frentzen jechał na siódmej pozycji. Dwa okrążenia później Alesi zjechał do boksów, a na tor powrócił nadal na szóstej pozycji. Wcześniej postój w boksach odbył również Button, który po wypadku Frentzena przez chwilę jechał na siódmej pozycji, ale w trakcie postoju został wyprzedzony przez Coultharda i ponownie znalazł się na ósmej pozycji.

Pod koniec 55 okrążenia tankowanie paliwa i zmianę opon zaliczył lider wyścigu – Michael Schumacher, a w tym momencie na prowadzeniu znalazł się tymczasowo Barrichello. Kolejne okrążenie to postój w boksach jadącego na piątej pozycji Villeneuve'a. W międzyczasie z wyścigu odpadł Alonso, natomiast kolejnym pechowcem okazał się Ralf Schumacher, który pod koniec 58 okrążenia przepuścił Irvine'a na trzecią pozycję i w chwilę później zjechał do boksów. W bolidzie Niemca ni stąd, ni zowąd przestały działać prawie wszystkie systemy, co wskazywało na awarię elektryki. Tak czy inaczej młodszy z braci Schumacherów zakończył w tym momencie udział w wyścigu, a na szóstą pozycję awansował Coulthard. Na początku 61 okrążenia postoje w boksach odbyli Barrichello i Irvine. Prowadzenie odzyskał w tym momencie Michael Schumacher, Brazylijczyk powrócił na drugą pozycję, natomiast Irvine utrzymał się na trzeciej pozycji. Następnie z wyścigu wycofał się ostatni kierowca z zespołu Minardi – Marques i na torze pozostało już tylko dziesięć bolidów.

Najpóźniej ze wszystkich kierowców, bo pod koniec 66 okrążenia, postój w boksach odbył Coulthard. Po postoju Szkot utrzymał się na szóstej pozycji, ale cztery okrążenia później drugi postój w boksach odbył niespodziewanie Alesi i dzięki temu Coulthard awansował na piątą pozycję. Była to ostatnia zmiana w kolejności kierowców podczas tego wyścigu.