Pierwszym pechowcem Grand Prix Włoch był Jean Alesi, ponieważ podczas startu w jego bolidzie zgasł silnik i Francuz musiał czekać, aż mechanicy z zespołu Prost ponownie uruchomią silnik w jego bolidzie, natomiast pozostali kierowcy bez problemów ruszyli do walki. Michael Schumacher wystartował bardzo dobrze, chociaż niezgorszy start miał również Mika Hakkinen. Niemiec panował jednak nad sytuacją i poprzez jazdę zygzakiem przekonał Hakkinena, iż próba wyprzedzania przed pierwszą szykaną nie ma większego sensu. Niestety Schumacher był jedynym kierowcą Ferrari, który nie stracił na starcie ani jednej pozycji, ponieważ startujący z drugiej pozycji Rubens Barrichello po dojechaniu do owej szykany był już piąty. Oprócz Hakkinena wyprzedzili go jeszcze David Coulthard i Jarno Trulli. Nienajlepszy start miał również Jacques Villeneuve, który podobnie jak Barrichello został wyprzedzony przez Coultharda i Trullego, a dodatkowo wyminął go Heinz-Harald Frentzen i Kanadyjczyk znalazł się na siódmej pozycji. Jeszcze mniej udany start mieli kierowcy z zespołu Arrows, ponieważ zarówno Pedro de la Rosa jak i Jos Verstappen zostali wyprzedzeni przez siedmiu innych kierowców. Wśród nich był Eddie Irvine, który w trakcie hamowania przed pierwszą szykaną niespodziewanie zaczął skręcać w prawą stronę, co doprowadziło do zderzenia z bolidem prowadzonym przez Mikę Salo. W wyniku tego zderzenia bolid Irvine'a zaczął zmierzać w kierunku lewej strony toru, co z kolei omal nie doprowadziło do zderzenia z drugim bolidem Sauber prowadzonym przez Pedra Diniza. Co prawda Brazylijczyk w ostatniej chwili zjechał na pobocze i w ten sposób uniknął zderzenia z Irvine'em, jednak wpadł na tablice informacyjne znajdujące się w tym miejscu toru i uszkodził przednie skrzydło w swoim bolidzie. Irvine od razu odpadł z wyścigu, natomiast Salo z pękniętą oponą powoli kontynuował jazdę na ostatniej pozycji. Zanim jednak obaj kierowcy z zespołu Sauber dotarli do boksów na torze wydarzył się kolejny wypadek, tym razem o wiele bardziej groźniejszy.

Tuż przed drugą szykaną Barrichello próbował wyprzedzić Trullego i przez chwilę obaj kierowcy jechali obok siebie. Zaraz za nimi w bardzo bliskiej odległości podążał Frentzen, który najwyraźniej w powstałym zamieszaniu przeoczył moment, w którym należy rozpocząć hamowanie i uderzył najpierw w bolid Trullego, a następnie zahaczył o bolidy prowadzone przez Barrichello i Coultharda. Wszyscy czterej kierowcy wylądowali na poboczu, przy czym w powietrzu znalazło się mnóstwo pyłu i latających we wszystkich kierunkach kół oraz innych fragmentów bolidów. Właśnie to spowodowało, iż jadący na jednej z dalszych pozycji de la Rosa ze względu na ograniczoną widoczność nie zdążył wyminąć zwalniającego Ricarda Zonty i zaczepił o jedno z tylnych kół bolidu Brazylijczyka. W tym momencie bolid de la Rosy zaczął koziołkować, a w miejscu zatrzymał się dopiero po zderzeniu ze stojącymi na poboczu bolidami Coultharda i Barrichello do góry nogami. Na szczęście Hiszpanowi nic się nie stało (podobnie jak i innym kierowcom biorącym udział w tym wypadku) i po chwili o własnych siłach wydostał się on z bardzo zniszczonego bolidu Arrows. Niestety szczęścia zabrakło dla strażaka stojącego blisko toru w momencie wypadku, ponieważ koło urwane z jednego z bolidów uderzyło go w głowę i klatkę piersiową. Członkowie ekipy medycznej przez około 20 minut próbowali ratować mu życie, po czym został on przetransportowany do pobliskiego szpitala. Obrażenia były jednak zbyt poważne i 30-letni Paolo Ginslinberti zmarł.

Zaraz po wypadku na tor wyjechał samochód bezpieczeństwa. Pod koniec pierwszego okrążenia do boksów zjechali najpierw Zonta i Diniz, a w chwilę później pojawił się tam również Salo. Ostatni do boksów doczołgał się Herbert, który również ucierpiał w karambolu, jednak jego bolid nie nadawał się już do naprawy i Brytyjczyk był siódmym z kolei kierowcą, który opuścił wyścig. Po przejechaniu pierwszego okrążenia przez pozostałych w wyścigu kierowców mechanicy z zespołu Prost uruchomili w końcu silnik w bolidzie Alesiego i Francuz ze stratą jednego okrążenia powrócił na tor. Na siódmym okrążeniu Salo ponownie pojawił się w boksach, ale tym razem mechanicy postanowili wymienić uszkodzone części karoserii. Postój trwał półtorej minuty, ale dzięki obecności samochodu bezpieczeństwa na torze Fin nie stracił żadnego okrążenia.

Wyścig został wznowiony pod koniec 11 okrążenia i przy tej okazji o mały włos nie doszło do kolejnego karambolu. Jadący na czele stawki Michael Schumacher chcąc rozgrzać opony i hamulce w swoim bolidzie najpierw gwałtownie przyspieszał, a potem równie gwałtownie hamował. Jadący tuż za nim Hakkinen i Villeneuve byli świadomi tego faktu, natomiast sytuacja ta całkowicie zaskoczyła Ralfa Schumachera, Giancarla Fisichellę i Jensona Buttona – kierowcom tym wydawało się, że Michael Schumacher gwałtownym przyspieszeniem dał już znak do startu. Co prawda Ralf Schumacher i Fisichella jakimś cudem zdołali wymanewrować pomiędzy wolno jadącym Villeneuve'em i Hakkinenem, natomiast Button chcąc uniknąć zderzenia musiał zjechać na pobocze. Zanim z powrotem znalazł się na torze, bokiem bolidu lekko uderzył w bandę. Kiedy przyszło do pokonania ostatniego zakrętu (Parabolica) okazało się, że zawieszenie w bolidzie Brytyjczyka jest uszkodzone i zamiast skręcać, bolid pojechał prosto na żwirowisko i w ten sposób Button zakończył udział w Grand Prix Włoch.

Na początku 12 okrążenia, tuż przed pierwszą szykaną Zonta wyprzedził Diniza i znalazł się na 11 pozycji. Przed drugą szykaną Verstappen wyprzedził Alexandra Wurza i awansował na szóstą pozycję, natomiast Zonta wyprzedził Gastona Mazzacane. Na 13 okrążeniu Zonta był już dziewiąty po wyprzedzeniu Nicka Heidfelda. Na następnym okrążeniu Brazylijczyk wyminął także Marca Gene'a na prostej startowej. W chwilę później Salo próbował wyprzedzić Diniza, jednak spóźnił się z hamowaniem przed pierwszą szykaną i musiał skorzystać z alternatywnej drogi, która ze względu na obecność barierek jest bardzo wolna. Pod koniec tego okrążenia Zonta wyprzedził dodatkowo Wurza i znalazł się na siódmej pozycji. Na 15 okrążeniu inny kierowca ze stajni Benetton został wyprzedzony przez Verstappena w walce o piątą pozycję, a był nim Fisichella. Na tym samym okrążeniu z wyścigiem pożegnał się jadący na trzeciej pozycji Villeneuve, ze względu na awarię silnika. Na 16 okrążeniu Zonta uporał się w wyprzedzeniem Fisichelli, natomiast Verstappen znalazł się już na trzeciej pozycji po wyprzedzeniu Ralfa Schumachera. Na tym samym okrążeniu Heidfeld wpadł w poślizg podczas pokonywania drugiej szykany i zatrzymał się na torze w odwrotnym do jazdy kierunku. W bolidzie Niemca najprawdopodobniej zgasł silnik, ponieważ nie powrócił już do wyścigu. Na 17 okrążeniu Ralfa Schumachera wyprzedził również Zonta i znalazł się tuż za Verstappenem na czwartej pozycji.

Na 19 okrążeniu przyszła kolej no pojedynek pomiędzy dwoma najbardziej aktywnymi kierowcami w tym wyścigu – Zontą i Verstappenem. Okazało się jednak, że sprawa nie jest taka prosta, ponieważ Verstappen był najszybszym kierowcą na prostej startowej, osiągającym prędkość 357 km/h i pierwsza próba wyprzedzenia Holendra nie powiodła się. Przez kolejne dwa okrążenia Zonta podążał jak cień za Verstappenem i dopiero na początku 21 okrążenia udało mu się go wyprzedzić. Aby tego dokonać, Brazylijczyk musiał maksymalnie opóźnić moment hamowania przed pierwszą szykaną i z tego powodu pierwszy zakręt wchodzący w skład tej właśnie szykany musiał pokonać szerokim łukiem. Wykorzystując bardziej optymalny tor jazdy Verstappen zrównał się w tym momencie z Zontą, jednak znalazł się po zewnętrznej stronie kolejnego zakrętu i ostatecznie nie udało mu się już odzyskać trzeciej pozycji.

Pod koniec 23 okrążenia poznaliśmy przyczynę bardzo szybkiej jazdy Zonty – okazało się, że Brazylijczyk jest jedynym kierowcą, który zdecydował się na obranie strategii dwóch postojów w tym wyścigu i teraz przyszła kolej na odbycie pierwszego z nich. W zasadzie był to już drugi postój Zonty w tym wyścigu, ale należy pamiętać, że pierwszy spowodowany był koniecznością wymiany przebitej opony na samym początku wyścigu i raczej nie był planowany. Na początku 25 okrążenia Salo znalazł się na szóstej pozycji po wyprzedzeniu Wurza, a tymczasem Zonta, który po postoju spadł na 11 pozycję powoli zabierał się od odrabiania strat. Na 27 okrążeniu wyprzedził Diniza, a w przeciągu dwóch następnych okrążeń wyprzedził także kierowców z zespołu Minardi i znalazł się na ósmej pozycji.

Pod koniec 29 okrążenia w boksach pojawili się pierwsi kierowcy, których strategia zakładała tylko jeden postój w tym wyścigu – Salo i Mazzacane. W tym momencie Zonta awansował na siódmą pozycję. Następnie na 32 okrążeniu postój odbył Verstappen. Przez kilka następnych okrążeń Zonta jechał tuż za Wurzem, jednak nie udało mu się go wyprzedzić i zamiast tego pod koniec 36 okrążenia zjechał do boksów, aby odbyć ostatni postój tym wyścigu. Po powrocie na tor Brazylijczyk znalazł się na siódmej pozycji, natomiast Verstappen awansował na pozycję szóstą.

Piętnaście okrążeń przed końcem wyścigu w boksach pojawił się wreszcie dotychczasowy lider wyścigu – Michael Schumacher. Przed postojem Niemiec miał ponad 10 sekund przewagi nad Hakkinenem, a po postoju znalazł się tymczasowo na drugiej pozycji. Hakkinen na prowadzeniu znajdował się przez trzy kolejne okrążenia, po czym sam zjechał do boksów i w tym momencie Schumacher powrócił na prowadzenie. Na 42 okrążeniu w boksach zatrzymywał się Wurz, a po postoju znalazł się za Verstappenem na szóstej pozycji. Na następnym okrążeniu postoje odbyli ostatni kierowcy, którzy w tym wyścigu jeszcze ani razu nie zatrzymywali się w boksach – Ralf Schumacher i Fisichella. Młodszy z braci Schumacherów na tor powrócił nadal na trzeciej pozycji, natomiast postój Fisichelli zamienił się w koszmar, ponieważ w bolidzie Włocha zgasł silnik i mechanicy przez ponad minutę starali się go ponownie uruchomić. Kiedy wreszcie Fisichella ponownie wyjechał na tor, miał już jedno okrążenie straty do lidera i znajdował się na przedostatniej, 11 pozycji. Na czwartą pozycję awansował w tym momencie Verstappen, a na ostatnich punktowanych pozycjach znaleźli się kolejno Wurz i Zonta.

Przez ostatnie 10 okrążeń Hakkinen jechał szybciej od Michaela Schumachera i nawet udało mu się ustanowić najszybszy przejazd jednego okrążenia w tym wyścigu, jednak dystans dzielący go od Niemca był już nie do odrobienia i do końca wyścigu nic więcej się nie wydarzyło.